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他们分开后，他经常写信给克洛弗说自己夜晚参加镇上的派对，和其他女人跳舞，克洛弗对此不予理会，她正忙着照料长女（克洛弗·托德，他们叫她托蒂），而且又怀上了第二胎。
杜勒斯在家中时，总是埋头研读课本，因为在福斯特劝说下，他报名参加乔治华盛顿大学法学院的夜校。
杜勒斯在给克洛弗的一封信中承认，在结婚四年后，“我变得越来越糟”
。
他感到很内疚，但却不足以让他改变自己的生活方式。
克洛弗将更多的精力都用在孩子们身上，而杜勒斯却觉得她的行为越来越稀奇古怪——有时喜怒无常不可预测，有时大吃大喝浪费金钱，或是离家漫无目的地闲逛。
1926年9月，福斯特说服了他已经获得法律学位的弟弟，放弃驻外事务处那种窘迫的生活，到沙利文-克伦威尔律师事务所就职，那是一家总部位于华尔街49号世界上最有影响力的律师事务所之一，目前拥有55名律师。
不久，杜勒斯的薪水就达到了六位数，他凭借着自己的国际人脉为事务所招揽了大量的生意。
这笔钱足够他在长岛北岸的劳埃德奈克购买富丽堂皇的避暑别墅，更不用担心他的妻子会花光他的银行存款了。
杜勒斯一直怀揣梦想，希望某天可以像他的外祖父和姨夫那样登上国务卿高位，于是他继续涉足外交事务。
他加入了美国对外关系委员会，为《外交事务》杂志撰写短文，成为“高级密室”
的常客，这是一间位于东第六十二街的公寓，纽约顶级金融人物聚集在一起畅谈和分享他们在海外旅行中的所见所闻和情报信息。
1927年，国务院还聘用他作为代表团团员兼法律顾问，参加限制世界海军强国战舰数量的国际会议。
现在，杜勒斯作为一名国务院的顾问，又是一家私人律师事务所的律师，尤其是拥有众多国外客户的律师，显然会面临很多利益冲突。
当时，八卦专栏作家德鲁·皮尔逊还曾质疑身兼两职的杜勒斯其工作的正当性。
他的外交工作很快引起了约翰·埃德加·胡佛手下特工们的注意，尤其是他与被联邦调查局怀疑是共产党或从事间谍活动的人来往。
经过调查，特工们最终断定杜勒斯没有任何不法行为。
尽管如此，在杜勒斯此后的生活里，胡佛为这名年轻律师建立了档案，并不断地添加特工报告。
然而，人手不足的国务院需要依靠杜勒斯这样的外交专家，沙利文-克伦威尔律师事务所也意识到，杜勒斯的外交事宜为事务所打开了新的大门，所以非常乐意给杜勒斯批假，让他与美国裁军代表团一起游览欧洲。
1933年，在一次陪同任务中，杜勒斯与阿道夫·希特勒共度了一个半小时。
当时，富兰克林·罗斯福派遣华尔街银行家兼外交官诺曼·戴维斯前往欧洲各国首都，再次尝试阻止迄今为止都无法遏制的欧洲大陆军备竞赛。
4月8日下午，杜勒斯陪同戴维斯在威廉大街总理府会谈，其间他安静地坐着记笔记。
与此同时，德国新领导人向这两个美国人慷慨激昂地陈述了《凡尔赛条约》对德国的种种压迫。
“德国信任裁军，”
希特勒说道，“但无意让我国像现在这样毫无防备。”
杜勒斯在他的笔记中写下这样的记录。
散会时戴维斯在公众面前很乐观，他对记者公开说，元首是一种“动力”
，但私底下他很担心“纳粹革命”
所具有的危险性。
此后，杜勒斯对此事表现得出奇的缄默。
相比赫尔姆斯经常谈到他与希特勒的午餐，杜勒斯却不太一样。
在后来岁月中，几乎只字未提他与独裁者的会面。
柏林访问后的第三天，他在给克洛弗的信中只是说道，这是一次“有趣的采访”
，并指出，这一个半小时的会面使他确信德国的裁军进程将“比以前困难得多”
。
1933年10月下旬，在他从欧洲回到美国后，希特勒宣布德国退出国际联盟。
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