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《四库全书总目提要》对于他的诗词评价很高：“以博洽冠一时，其诗含吐六朝，于明代独立门户”
。
此外，他在天文、地理、语言、戏曲、书画、医学、金石、博物等方面均有建树。
特别是在哲学、文学、史学方面，“拔戟自成一队”
，取得了突出的成就。
因此，从一定意义上说，他的失败促成了他的成功——他在仕途上的惨痛失败，为他在学术、创作上的巨大成功提供了必要的条件；而他在物质生活上的损耗，恰恰增益了他在精神世界中的获取。
他以摒弃后半生的荣华富贵为代价，博取了传之久远的学术地位。
他在晚年，对于年轻时所拳拳服膺并为之奔走呼号的程朱理学，做了深刻反省。
他从学术、思想诸多方面批评朱熹，指责他“违公是远情”
，用自己的理学思想来诠释儒家经典，否定汉唐诸儒经说，以确立自己的思想权威，而后儒不察，盲目地仰承他的鼻息，为害至大。
尤其值得称颂的是，他在永昌“化育多士”
，堪与谪居儋州的苏东坡媲美。
在久居边徼的流人中，就敷扬文教、文化交流的善行来说，有明一代应首推杨升庵。
他的足迹遍布滇云大地，讲学、结社、觞饮、留题，当地士人，无论识与不识，都载酒从游。
一时，就学问道者塞满山麓，接踵摩肩。
（见《蒙化府志》）杨升庵所到之处，操觚题诗，撰书刻石，在云南各地留下了大量碑碣。
时人李元阳在《送升庵先生还螳川客寓诗序》中说：“先生旧尝读书点苍山中，著《转注古音》以补字学之缺。
一时问字者肩摩山麓。
先生今日复至，则曩昔问字之士，皆崭然露头角为闻人矣。
识者谓先生所至，人皆薰其德而文学用昌，有不及门而兴起者矣，况亲炙之者乎！”
对于杨升庵晚年纵情声色，流连歌妓，几至颓废的程度，论者颇有微词。
明人王世贞《艺苑卮言》中说：升庵贬谪滇中，有东山携妓之癖。
当地一些部落的首领，为了得到他的诗文翰墨，常常遣使一些歌妓身裹白绫，当筵侑酒，就便乞书，升庵即欣然命笔，醉墨淋漓裙袖。
其在泸州，醉中以胡粉扑面，作双丫髻插花，由门生抬着，诸妓捧觞侍侧，游行城中，了无愧怍之感。
明代画家陈洪绶绘有《升庵簪花图》，更是形象地刻画出这种情态。
我们没有必要“为贤者讳”
，佯狂作态，放浪形骸，无疑昭示了杨升庵晚年落拓无聊、**不羁的心境。
但在我看来，也在一定程度上反映了他的愤世嫉俗、玩世不恭的心理，是对其终身流谪徼外这种过苛的处罚的消极反抗；同时，也是他全身远祸、韬光养晦的一种方式。
嘉靖皇帝出于对杨氏父子的愤恨，时时欲置之于死地。
史载：“世宗以议礼故，恶其父子特甚。
每问慎作何状，阁臣以老病对，乃稍解。
慎闻之，益纵酒自放。”
从这一点看，升庵的“故自贬损，以污其迹”
，实在也有迫不得已的苦衷。
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