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杰克逊曾为纽约尼克斯队效力了十三年，最后于新泽西篮网队结束了自己的球员生涯。
后来他在篮网队当过助理教练和解说员，接着又去了大陆篮球协会的奥尔巴尼地主队（AlbanyPatroons），当了五个赛季的主教练。
1984年，杰克逊的地主队夺得了CBA总冠军；接下来的那个赛季，他本人荣膺CBA年度最佳教练大奖。
1985年，当克劳斯联系他、请他来公牛队担任助理教练的时候，他正在波多黎各执教。
“那些年里，我一直与身为球员的菲尔保持着联系，”
克劳斯回忆道，“我们时不时会聊聊天，我也关注了他在CBA的教练生涯。
1985年，我在芝加哥得到工作的时候，我又和他聊了一次。
我告诉他，我需要CBA方面的球探报告。
不到一个星期，我就收到了一堆用打字机打出来的报告，当中涉及了全联盟每一位球员的方方面面。”
“我去了CBA，然后取得了一些成绩，”
杰克逊回忆道，“但我仍然没有找到我前行的方向……杰里·克劳斯可以说是NBA世界里唯一一个真的和我保持联络的人。
他那时刚刚回到NBA。
但他就是我的人脉所在。
早在我的大学时期，杰里曾经看过我打球，我们已经认识了二十年之久。
杰里是个不同寻常的家伙。
他就是体育世界里的一个谜。
你一定不会认为他是个运动员。
即使是放到三十年前的球探圈子里，他也是非常与众不同的一员。”
在为尼克斯队效力的时候，杰克逊可是出了名的离经叛道。
1975年，花花公子出版社（PlayboyPress）出版了他与查理·罗森（CharlieRosen）合著的自传《超凡脱俗》（Maverick）。
在书中，杰克逊回忆了他对60年代反主流文化的探索。
他还坦言自己曾吸食迷幻药（LSD）和其他毒品，这事儿也让所有的NBA球队都确信，此人绝不是当教练的材料。
“我从没读过他那本书，”
克劳斯曾解释道，“我没必要读。
我很清楚菲尔的性格。”
那个休赛期，克劳斯在忙着组建教练团的同时，也为杰克逊安排了助理教练一职的面试，由斯坦·阿尔贝克担任面试官。
杰克逊留着浓密的胡子，脚穿人字拖，头戴一顶插了一根大大的鹦鹉羽毛的草帽，他就这样出现在了芝加哥。
“斯坦的面试非常简短。”
杰克逊回忆说。
后来，阿尔贝克对克劳斯说：“不论如何我都不想要那个家伙。”
事实上，阿尔贝克对泰克斯·温特的体系也不怎么感兴趣。
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