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五虎上将里面，吴俊升是最后一个认识张作霖的，也是唯一一位与张作霖做到了不求同年同月同日生，但愿同年同月同日死的结拜兄弟。
吴俊升，字兴权，辽宁省昌图县人，祖籍山东历城，1863年10月进入辽源捕盗营，当上骑兵。
1912年，满族王公勾结日人，策动“满蒙独立”
，吴俊升率领所部给其以沉重打击。
1921年吴俊升任黑龙江省督军兼省长。
1924年，第二次直奉战争，吴俊升任第5军军长。
1925年郭松龄反奉，吴俊升任讨逆军总司令，兼左路军团司令，击败郭松龄部队。
1928年北伐战争张作霖失败后，吴俊升前往山海关迎接张作霖返奉，于当年6月4日，在沈阳皇姑屯与张作霖同时被日本人炸死，卒年65岁。
吴俊升是五虎上将中年龄最大、资历最老的，凡事张作霖都得敬让三分。
此人行事风格简单粗暴，所以笔者用一个野字来概括他。
其人之野到了十分率性随意的程度，甚至杀人也取决于他的好恶程度。
他的督军署内设有土匪刑讯室。
每逢抓到所谓“土匪”
便亲自审讯，将其打得皮开肉绽后再问话，严刑拷打下诬良为盗，很多无辜者被折磨致死。
但也有一些硬骨头咬紧牙关不肯认罪，吴俊升反而大为佩服，不管有罪无罪统统宣布无罪释放。
吴俊升对土匪十分憎恶。
1923年8月3日，他以会议为名，将前来归降的大小土匪头目52人全数屠杀，然后又率领卫队团、骑兵团、炮团将降匪所驻营地团团包围，用机枪扫射，将降匪800余名尽数击毙，惨不忍睹。
吴俊升性格里面具有多样性，一方面他对整顿吏治毫不容情。
比如1923年6月，吴俊升出巡查实系列贪腐案件，将克山县城警察所长金某撤押，将海伦陈旅长免职，在拜泉县将某营长枪毙。
有某营军士强取民间马鞭一个，被其枭首示众；有某营号兵讹诈四百吊钱被枪毙。
照这样看来吴俊升应该是好官了，军纪严明而且不扰民，但其实又不是这么回事，郭松龄兵败被杀，吴俊升纵兵在沙岭堡强奸、抢劫、杀人，该堡女人不够，则轮流交替强奸，其罪行令人发指。
从以上情况可以看出，吴俊升确实是个很粗野的人，杀与不杀，扰民还是护民全凭其一己之念，十分随意。
因此其治黑龙江八年，百姓多苦之，传言其用人取决于两个要素，即：武将唯亲，文官唯钱。
他的主要精力都用在了维护统治和搜刮钱财上。
但就是这样一个老百姓不太喜欢的粗野之人，自1922年第一次直奉战争之后，摒弃一切想法跟定了张作霖，再无二心。
1924年郭松龄滦州兵变，逼得张作霖准备下野之时，吴俊升千里救急，从黑龙江率领骑兵包抄了郭松龄的后路，这才转败为胜，扭转了战场形势。
所以尽管吴俊升有种种不是，张作霖却对他信任有加。
张作霖二次入关之时，把留守大后方的重任就交给了吴俊升，可见张对吴的信任。
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