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宋江领兵在距东平府城四十里的安山镇扎营，对众头领说：“东平府的兵马都监名叫董平，善于使用双枪，人称‘双枪将’，非常英勇。
我想先派人给他送一封战书，劝他归降。
谁敢去送战书？”
郁保四说：“小人认识董平，愿意走一趟。”
王定六说：“小弟新来，还没有为山寨出过力，也愿意去。”
宋江非常高兴，派郁保四和王定六去下战书，战书上说只想借粮。
董平见了战书，痛打了郁保四和王定六一顿，把他们赶了出去。
宋江见董平如此无礼，要扫平东平府。
史进说：“小弟以前在东平府时，和一个叫李睡兰的娼妓交情不错，我可以带些银子藏在她家，和哥哥里应外合。”
宋江答应了。
史进见了李睡兰，给了她一包银子，把自己的情况如实说了，还说事成之后会带她上山享福。
李睡兰见他当了强盗，怕事发后被连累，假意陪他喝酒，暗地里却叫他父亲去报官。
官差很快就来了，把史进押到了东平府。
太守程万里听从董平的建议，让狱卒毒打了史进一顿，并把他关进大牢。
吴用担心史进被娼妓陷害，请宋江带领五百人去攻打汶上县，掩护顾大嫂进城打探消息。
汶上县百姓纷纷逃往东平府避难，顾大嫂假扮成乞丐混在人群中。
顾大嫂混进东平府之后，打听到史进被关进大牢，过来送饭，看见一个年老的狱卒就拜，哭着说：“史大郎是老身以前的主人，老身听说他犯事了，没人来送饭，就讨了一口饭给他充饥，还请老哥哥成全！”
老狱卒看她是个女人，就让她进去了。
史进见了顾大嫂，非常惊讶。
顾大嫂一边假哭一边给史进喂饭，这时，一个小节级走了过来，要赶顾大嫂出去。
顾大嫂只好说：“月尽夜[103]……自己挣扎。”
当月有三十天，当天是二十九，史进听狱卒说当天是月尽，就用枷锁打倒狱卒和押牢节级，放了其他犯人，只等外面来人接应。
程万里得知此事，连忙找董平商议对策。
董平说：“城里肯定有细作，请相公派人包围大牢，我出城去捉拿宋江。”
程太守照做了。
董平带兵来到城外。
两军对阵时，宋江看董平仪表不凡，非常喜欢，叫徐宁出战迎敌。
徐宁和董平打了五十多个回合不分胜负。
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