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由于受到科林斯和卡尔西斯的排挤，麦加拉在西方的殖民并不成功，他们转而向北部希腊和赫勒斯滂、黑海地区殖民，建立了卡尔西冬（公元前680年）、拜占庭（公元前660年）、塞利姆布里亚（Selymbria，公元前662年）。
公元前640年，提阿格尼斯（Theagenes）建立起僭主政治。
由于史料缺乏，人们对他的了解还很模糊。
提阿格尼斯的字面意思是“神的后代”
（God-desded），可见他应该属于贵族阶层，但提阿格尼斯宰杀了富人放养的大群牛羊，从而成为麦加拉僭主，他可能发动了平民反对富人的斗争。
约于公元前600年，他在麦加拉城内建立了一个“水房”
，为麦加拉居民提供饮水。
提阿格尼斯统治时期麦加拉国力得到很大的提升，他曾经与雅典争夺萨拉米岛，并一度占领该岛，迫使雅典制定法律，禁止人们讨论夺取萨拉米岛。
在他统治晚年，麦加拉贵族可能发动政变，驱逐了提阿格尼斯，提阿格尼斯逃到塔索斯（Thasos），被当地居民当作神崇拜。
在提阿格尼斯的短暂统治之后，麦加拉建立了贵族寡头统治。
麦加拉社会陷入内忧外患之中。
在国内，贫富矛盾加剧，生活在此时期的诗人提奥格尼斯说：“贫穷比其他任何邪恶，包括老年和疾病，更易征服一个人。
你无法逃避，除非跳入巨浪汹涌的大海，跳下陡峭的悬崖。
事实上，一个贫穷的人既没有权力谈论任何事，也没有能力做成任何事，他的舌头被牢牢地束缚住了。”
“对穷人来说，与其生活在可悲的贫困中，不如死亡。”
麦加拉政府失去了对国家的控制，致使盗匪猖獗，不少人抢劫前往德尔菲的朝觐者，殖民地之一塞利姆布里亚也被萨摩斯所征服，麦加拉为此牺牲了600名战士。
萨拉米被庇西特拉图派来的雅典军队夺回，不仅如此，还丢失了尼塞阿（Nisaia）港。
在这种情况下，麦加拉平民发动暴动，建立了短暂的民主政治。
民主政府制定了有利于平民的法律：退还利息。
但由于史料的缺乏，麦加拉政治的详情仍不太清楚。
早期僭主政治的特点及其历史地位根据亚里士多德的研究，古希腊的僭主政治具有三个方面特点。
一是他们都是通过非法的手段取得权力。
按亚里士多德对法的解释，法主要包括习惯法和人定法两种。
依法取得权力，具体的表现就是通过选举取得权力，无论是有条件的推选或选举，还是无条件的普选。
而僭主大多是通过其他途径获取职位，庇西特拉图三次上台的方法颇具代表性，第一次通过自我伤残骗取雅典人们的同情，第二次通过伪造神谕，第三次通过军事政变。
由于传统的推选方法多有利于贵族，因此通过非法手段上台者大多是普通民众或下层贵族，如前述的奥塔格拉斯就是普通民众，而库普塞洛斯则是下层贵族。
二是他们都拥有不受限制的权力，职位世袭。
僭主往往控制了全国的权力，而且有的人恣意妄为，如佩里安德的种种恶行。
但最有代表性的是密提林僭主庇塔库斯。
庇塔库斯与诗人阿尔凯奥斯本是反对僭主政治的斗士，事情失败之后，阿尔凯奥斯流亡海外，庇塔库斯留在国内。
但公元前580年，雅典与密提林发生领土争端，庇塔库斯杀死了懈于战争的军事统帅，率军打败雅典军队，并因此被民众推选为最高统治者。
10年后，庇塔库斯辞去职位。
尽管庇塔库斯经过民选，为任期间也是一心为公，但作为一位战时领袖，他的权力要高于平常人，因此，他也被称为僭主。
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