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从公元前7世纪末始，密提林和雅典为争夺赫勒斯滂地区的斯基翁（Sigeion）地区发生战争。
斯基翁位于爱琴海通往赫勒斯滂的入口处。
此前，密提林已经在这里建立殖民地。
约公元前620年，雅典人弗里农（Phrynon）率人来此殖民，双方发生战争。
密提林著名诗人阿尔凯奥斯曾经参加战争，据说，仓皇之中他把自己的盾牌弄丢了，为此他还写了一首诗寄给朋友请他不要担心自己的安全。
据说，阿尔凯奥斯的盾牌后来被放在斯基翁的雅典娜神庙中。
公元前607年，庇塔库斯率军反击。
据说弗里农和庇塔库斯约定二人对决，最后庇塔库斯用“渔网、鱼叉和小刀”
打败弗里农。
但是两邦的争夺仍长期僵持不下，于是请科林斯僭主佩里安德仲裁。
佩里安德偏向雅典，决定双方各自占有已控制地区。
后来双方继续发生战争，庇西特拉图派人占领了该地，并把自己的儿子赫戈斯特拉图（Hegesistratos）任命为当地的统治者。
希庇亚斯被驱逐之后曾经在这里定居，随后又投降波斯。
波斯西征时，密提林不战而降。
但波斯只是剥夺其外交权力，要求提供军队，并没有干预内政。
公元前525年，密提林海军随冈比西斯远征埃及。
同时，密提林还派军队支持米利都反对萨摩斯的战争。
米利都失败后，战俘被虏至萨摩斯挖城防壕沟。
这条壕沟后来对抵御斯巴达和科林斯的进攻起了重要作用。
冈比西斯去世后，密提林可能参加了萨迪斯总督的叛乱，后被大流士征服，大流士立吕卡利图斯为僭主[10]。
公元前513年，密提林随大流士远征斯基台，科埃斯建议大流士保留多瑙河浮桥，大流士溃败之时得以顺利回来[11]。
事后大流士为了回报科埃斯，支持他做了密提林僭主。
公元前500年伊奥尼亚发生暴动，科埃斯被密提林民众以乱石打死。
二、小亚地区希腊城邦与波斯的冲突
波斯的兴起及其对小亚希腊城邦的控制波斯兴起于伊朗高原的西部，原先从属于米底国家。
因此之故，古希腊文献一直将波斯称作米底。
公元前558年居鲁士二世宣布独立，公元前550年推翻了米底的统治。
居鲁士二世统治时期，发动大规模的对外扩张战争，到他去世时（公元前530年），波斯几乎占领了中亚以西的全部亚洲版图，包括中亚、两河流域、巴勒斯坦、以色列和小亚细亚等地区。
这样，波斯不可避免地与希腊城邦发生了联系。
公元前6世纪前半期，小亚中部的吕底亚向西扩张，征服了大多数希腊城邦，将都城迁到沿海的萨迪斯。
少数强大的城邦如米利都、密提林虽然保持了独立，但也承认了吕底亚的大国地位，与它建立政治联盟。
一时间，吕底亚成为希腊诗人和游客经常光顾的目的地。
“希腊的贤者相继来到如日中天的萨迪斯，其中就有雅典的梭伦。”
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