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他认为，从唐代开始禅家分为南北二宗，而绘画的南北二宗，也是自始于唐代。
北宗是由唐代李思训、李昭道父子的青绿山水一直流传至南宋马远、夏圭；南宗则由从王维开创，至五代、两宋时期的荆浩、关仝、董源、巨然、米氏父子，再延续至元代四家。
董其昌的南北宗论受禅宗思想而来，南、北两字并不是简单的地域划分，而是将画风分为文人画与画工画两种，一类是以王维为宗主的南宗，而另一类是以李思训为宗主的北宗。
对于南北宗的界定他也不是一概而论的，董其昌对青绿山水及马远、夏圭的作品也多有临习。
他的观点并不只停留在理论层面，而是加以创作实践充分印证其理论，其所达到的文化性高度，足以与元四家及唐宋各大家相媲美，这让他无可争议地载入了中国杰出文人画家的史册，亦是文人画理论史上的又一个高峰。
此外，董其昌“笔墨论”
的提出，翻开了文人画史的新篇章，他认为：“以境之奇怪论，则画不如山水；以笔墨之精妙论，则山水决不如画。”
中国画中用笔用墨，既是基础，也是核心。
眼前的美景如何用笔墨来表达，墨的浓淡深浅，笔的轻重缓急，都赋予眼前景致不一样的变化。
他的理论与观点，影响了明末清初一批画家，如清初四王、四僧等。
“始以米芾为宗，后自成一家，名闻外国。
其画集宋、元诸家之长，行以己意，潇洒生动，非人力所及也。”
这段话是《明史》中对董其昌的评价，认为他是集宋元绘画的优点，已经超出了常人所能达到的高度，可见其在书画艺术史中的重要地位。
此外，董其昌的谥号为文敏，谥号是后人对死去的帝妃、诸侯、大臣以及其他地位很高的人，按其生平事迹进行评定后，给予或褒或贬或同情的称号。
董其昌的谥号同元代书画大家赵孟頫相同，可见后人将董其昌在书画艺术史中的地位与赵孟頫放在相同的高度。
赵孟頫诗意图
少年游早行诗意图
临米芾《楚山清晓图》笔意
仿赵文敏（赵孟頫）笔意山水
长相思·山驿诗意图
沉醉东风·渔夫诗意图
溪云过雨
深秋诗意图
《秋兴八景图》册的前世今生
《秋兴八景图》册是董其昌66岁时创作的，也是上海博物馆所藏董其昌最大的册页。
“册页”
从中国古代书籍装帧中演变而来，可以说是中国绘画独有的形式。
作为一种书画小品，便于创作，易于保存，可以随身携带，实时可赏，颇受宋以来的文人喜爱。
《秋兴八景图》册一共八开，描绘的是作者泛舟吴门、京口途中所见景色。
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