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樊哙市井徒，萧何刀笔吏。
一朝时运会，千古传名谥。
寄言世上雄，虚生真可愧。
这首诗一出来，大家看到了，就非常怀疑他这个人的来历，于是郡县就派人来抓捕他。
侥幸的是李密又一次逃脱。
没办法，他就逃亡到他妹夫雍丘（今河南杞县）令丘君明家里。
他妹夫一看，这是朝廷通缉的要犯，怎么可以留在自己家里呢，那是要全家灭门的大罪啊！
但又知道李密是个人才，不舍得交到官府去，于是就把大舅哥李密托付给了自己的一位好友王秀才。
王秀才在当地是一位游侠，喜欢结交英雄豪杰，他一看李密，这正是自己最崇拜的类型，于是不仅收留了李密，还把自己的女儿嫁给李密做了老婆。
李密逃亡途中，还顺便做了新郎官。
李密的妹夫丘君明有一个侄子叫丘怀义，他知道了李密这件事，想自己升官发财，于是就到江都直接向隋炀帝告发了。
隋炀帝一听大喜，于是立即命令丘怀义自己带着诏书去找梁郡通守杨汪相，让他派人抓捕李密。
杨汪相派兵包围了王秀才的住宅，但恰好李密外出，又一次脱逃，而他妹夫丘君明和王秀才都因为窝藏朝廷要犯而被处死了。
走投无路的李密只好逃亡到了东郡（今河南濮阳），上了瓦岗山，投奔了翟让。
这时候翟让的人马也就是万把人的样子，里面有当年跟着杨玄感一起造反的，失败后就上山落草当了土匪，他们认得李密，就向翟让告发了这个自称是刘智远的真实身份。
翟让一听大惊，认为李密这样的枭雄竟然在自己的身边，早晚是个祸患，不如杀掉算了，免得哪一天他势力大了，把自己结果了，就吩咐人把李密囚禁起来，找个时间就结果了算了。
这时候翟让身边有两个最得力的部下，一个是王伯当，一个叫李勣（此时叫徐世勣，后来投降李渊，赐姓李，避讳李世民，于是改名为李勣，乃大唐名将之一，和李靖并称。
）都是能征惯战的猛将，他们都熟读史书，知道像李密这样的人，是不可多得的英雄。
当初杨玄感叛乱，如果真听从了他的第一条计策，断了杨广大军的后路，说不定隋朝早就灭亡了，那天下可能就在这个李密手里，像这样的人，智慧超群，留着还是有些用处的。
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