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在回家途中行到拱宸桥附近，看到有几个人合力殴打一个人，便上前劝说。
那几个人看到张啸林多嘴，就不问青红皂白，围起他打了起来。
张啸林原是练过拳脚的，见三人打来，一脚踢去，正踢中一个人的睾丸，那人当场倒地而身亡。
他知道又闯了大祸，急忙挣脱身来，也不敢回家去，连夜离家逃往上海。
张啸林逃到上海后，巧遇上海滩闻人黄楚九，在他的介绍下，张啸林进了赌场做跑堂，在妓院兼职做保镖，另外闲暇时间还在街头卖假**。
在上海，张啸林还结识了一生最重要的朋友——杜月笙。
张啸林在东昌渡码头一带拉起了一支队伍，向过往的商户征收保护费。
后来杭州锡箔船商在东昌渡码头的生意越做越大，张啸林一人看不过来，便寻求另外的人合伙，经人介绍，张啸林认识了“水果月生”
杜月笙。
杜月笙和张啸林合伙把杭州锡箔船商的货物引渡到“小浦东”
卸货，从中收取保护费，这事很快被其他的流氓知道。
这些流氓联合起来，聚集了一大帮人，前来火并杜月笙和张啸林。
正巧这日只有杜月笙看场子，寡不敌众，很快杜月笙这边便败下阵来，杜月笙本人也被打得奄奄一息。
随后，张啸林闻讯赶来，救起半死不活的杜月笙，将他背到自己租的房子中，悉心调养。
过了半个月，杜月笙恢复了健康。
因为救命之恩，杜月笙对张啸林是感恩之至。
1919年8月14日，浙江督军杨善德病故，卢永祥由淞沪护军使升迁，护军使则由卢系大将何丰林继任，张载阳升任浙江省省长。
由此，通过旧友张载阳的关系，依托于军阀的势力，张啸林逐渐做大。
有了军阀做靠山，张啸林垄断了进出上海的鸦片运输，这下可愁坏了黄金荣。
因为黄金荣在鸦片上的生意做得很大，没了鸦片输入渠道，眼看自己的鸦片馆就要倒闭，黄金荣每天是忧心忡忡。
这天，杜月笙完成了黄金荣吩咐的任务，正准备回来汇报。
来到议事大厅，只见黄金荣眉头紧锁，斜靠在椅子上抽着烟，一副忧愁的样子。
“黄大哥，遇到什么烦心事啦？”
杜月笙关切地问。
“哦，是月生啊，”
黄金荣长叹了一口气，“唉……”
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