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实际上，他的日子还不如前段时间卖假**的时候过得逍遥。
张啸林开始寻找新的挣钱之道，几天之后，老天就扔给他一个好门路，当然也可以说是他靠拳头抢过来的机会。
当时，上海的流氓各据一方，互相争斗。
哪怕青帮内部的人员，因为争夺地盘和码头而大打出手的事情时有发生。
按照当时的规矩，每个码头、每块地方都有说话人，专门负责敲诈勒索，向商贩收取保护费。
张啸林把这片地方摸熟了之后，发现十六铺这个地方是上海的水陆交通要冲，从外滩到大东门，沿黄浦江建有各大轮船公司的码头，往来各地的轮船，均在此停泊，于是，他想在这一带发展。
他为了夺取十六铺一个码头上贩运水果的保护权，和广东帮流氓大打出手，双方斗了几天。
最终，张啸林带着自己手下的兄弟大获全胜，而且把广东帮赶出了码头，这让他一战成名，也让一些贩运货物到上海来的商贩们打起了张啸林的主意，前面提过，当时的货船只要靠岸，肯定会有流氓上来抢货。
很多做小本生意的商贩，根本没有能力长期雇佣保镖，或者直接从家里带保镖跟船到上海。
最后，他们决定寻求张啸林的保护，每位商户按照货物的价格给一定的抽成，名曰“保护费”
。
就这样，张啸林摇身一变，从刚开始的抢货物变成现在的保护货物。
他这个生意越做越大，几天之后，东昌渡的杭州锡箔船商们找到张啸林，希望寻求保护。
大家都是老乡，而且锡箔价格高，给张啸林的保护费自然也高出普通商船的几倍，所以，他二话没说就答应了。
事后，冷静下来张啸林才考虑到，杭州锡箔商的商船量大数多，而且都是大船，他根本没有那么多人手和精力管理数量如此庞大的货物。
他想：万一这些货物被偷了抢了，自己非但拿不到抽成，还会坏了名声，以后都难发展；放弃吧，又舍不得那一大笔“保护费”
。
最后，张啸林决定找个合伙人，这个人必须能在十六铺码头说得上话的才管用。
当时十六铺码头的说话人，就是后来的上海滩三大亨之一，当时外号“水果月笙”
的杜月笙。
杜月笙，1888年8月出生于上海川沙（今属上海市浦东新区），名镛，号月笙，原名杜月生，意为月半而生。
他自小家境贫寒，四岁以前，母父相继去世，先后由其继母和舅父养育。
十四岁，初到上海十六铺鸿元盛水果行当学徒，整日与流氓、歹徒为伍，上海爆发抵制美国货的游行，杜月笙跑去参加，结果被水果店老板逐出；之后，他为了生存又转到潘源盛水果店当店员，和流氓学了很多坏毛病。
后来，他为了在上海滩立足，拜青帮“通”
字辈陈世昌为“老头子”
，被排为“悟”
字辈，正式成为青帮的一员。
杜月笙加入青帮之后，赌博、嫖妓更加肆无忌惮，已经完全无心在水果店里工作。
于是，他从水果店出来，出来之后到法租界郑家木桥一带替赌场充当打手。
与张啸林认识的时候，他正跟着陈世昌在小东门附近混得风生水起。
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