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第二个原因是，曹操因父亲之死，迁怒徐州民众，屠杀了无数无辜百姓。
曹操先杀不少兖州名士大夫于先，又屠杀徐州无辜百姓于后。
“凡杀男女数十万人，鸡犬无余，泗水为之不流。”
是多么惨烈的场面，有点良知的人，都会为之流泪，不要说徐州百姓是无辜的，其中还有不少董卓、李傕等人乱两京时，中原及关中流移徐州的士民，在这里都多被曹兵**、残杀。
以陈宫刚直的性格，虽与曹操交厚信任。
却不得不走上了另一条道路：反曹。
在陈宫眼中，曹操虽然是个知遇自己的长官，但却是个杀人魔王，所以陈宫联合了张超、张邈、吕布，一起反对了曹操：
《三国志·魏书·吕布（张邈）传》：“兴平元年，太祖复征谦，邈弟超，与太祖将陈宫、从事中郎许汜、王楷共谋叛太祖。
……邈从之。
太祖初使宫将兵留屯东郡，遂以其众东迎布为兖州牧，据濮阳。
郡县皆应，唯鄄城、东阿、范为太祖守。”
曹操统治下的兖州，只有曹操亲信夏侯惇、荀彧、程昱三人把守的三个城没有背叛曹操，其他人都背叛了曹操，可见曹操征徐州进行大屠杀，是非常之不得民心的。
直接引起他们背叛的，也是曹操大屠杀无辜平民的举动。
陈宫虽然背叛了曹操，其实陈、曹二人还是惺惺相惜的，只是对人生的见解不同，只是为了人生观的不同，而走向了不可能再合在一起的两条路。
话说，当吕布退到下邳时，广陵太守陈登也起兵配合曹操，曹操让陈登打前锋，曹操一路猛攻到下邳城下，吕布多次迎敌，都被曹军打败，他只好退回城内，做好防御措施，曹操见下邳城坚固，难以攻下，便一直用书信劝吕布投降，吕布看到信原本选择投降，但是陈宫反对说：“曹操远来，势必不能停留过久。
将军如果率领步、骑兵屯驻城外，由我率领剩下的军队在内守城，如果曹军进攻将军，我就领兵攻击他们的后背；如果曹军攻城，则将军在外援救。
不过一个月，曹军粮食吃光，我们再行反击，可以破敌。”
这吕布刚开始还同意。
但他的妻子告诉他：“陈宫、高顺素来不和，将军出城之后，他们不会同心协力，如果出现差错，将军又该怎么办？况且，过去曹操十分厚待陈宫，他竟能舍弃曹操投归我们，现在将军待陈宫并没有超过曹操，却要把城池和妻子都交给他，自己一人迎敌，万一情况有变，我还能做将军的妻子吗？”
听了妻子的话，吕布又改了主意。
接着，吕布偷偷派遣部下官员许汜、王楷向袁术求救。
袁术说：“吕布不把女儿给我送来，理应失败，为什么又来找我？”
许汜、王楷说：“您现在不救吕布，是自取败亡。
吕布一破，您也就要破了。”
袁术于是整顿动员军队，声援吕布。
吕布担心袁术因为自己不送女儿而不发兵救援，就用丝绵将女儿身体裹住，绑到马上，乘夜亲自送女儿出城，与曹操守兵相遇。
曹军弓弩齐发，吕布不能通过，只得又退回城中。
河内太守张杨素与吕布友善，打算出兵相救，力不能支，于是出兵东市，遥为之势。
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