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魏征有自己的雄心，他投奔李密，并不是为了混日子，为了出人头地，魏征没事就喜欢拉着李密的团队分析局势，畅谈瓦岗军的前景。
然而，瓦岗兄弟都是农民和流匪，和魏征根本就不是一个层次，魏征和他们对话，完全是对牛弹琴、鸡同鸭讲。
这一时期，魏征过得非常压抑，可他并没有跳槽，毕竟瓦岗军是最大的造反组织，离开李密，魏征还能去哪儿？
后来，李密和王世充在洛阳城下进行最后的对决，李密占据洛口仓，钱粮充足，军势浩大，王世充占据洛阳，钱多粮少。
魏征兴致高昂的谏言道：“老板！
我们应该坚壁清野，坐等王世充的军粮耗尽，到时候他必然会主动出击，我军以逸待劳，一战可定天下啊。”
瓦岗军长史郑颋泼了一盆冷水：“你这是老生常谈。”
魏征的肺都快气炸了，就事论事，干吗要进行语言攻击啊，魏征怒吼道：“这明明是奇谋妙计，为何说是老生常谈？”
很遗憾，没人接他的话茬。
魏征在军中根基不深，不受李密的待见，又遭到同事们的围观吐槽，日子过得非常艰难。
可即便如此，魏征还是兢兢业业，死守着行政秘书的岗位，一直到李密兵败洛阳，魏征才和李密一起投降了李渊。
在李渊的眼里，李密还是很有江湖地位的，他收编李密，一来是要把海纳百川的政治姿态做足了，二来是要控制住李密的行动自由，让他失去翻身的机会。
在长安的这段日子，李密很不受李渊的待见，魏征也受到了牵连，很长一段时间内都无事可做。
魏征想了想，不能眼看着自己的青春年华蹉跎殆尽啊，于是私下给李渊上奏，希望能够前往山东，招降造反派的势力。
在李渊的眼里，魏征是个毫不起眼的公务员，为了不打压魏征的工作积极性，李渊给他赏了给秘书丞的头衔，让他前往黎阳招降李密的旧部徐世勣。
事实上，魏征的招降工作非常顺利，可就在徐世勣答应归降之际，窦建德率军南下，夺了黎阳仓不说，还生擒了徐世勣和魏征。
窦建德比李密爱惜人才，他得了魏征，立马给了个高级官职：起居舍人。
起居舍人是记录皇帝一言一行的文官，级别不高，却能接触很多机密，而且长期混迹于皇帝跟前，做宰相是迟早的事儿。
当时，窦建德混得风生水起，魏征也跟着水涨船高，可就在魏征走向人生巅峰的时候，一个人出现了。
不错，此人就是魏征的终极老板，秦王李世民。
窦建德被灭之后，魏征的地位非常尴尬。
想想看，明明是朝廷的大臣，却做了敌人的起居舍人，如今新东家倒闭，又得找老东家混饭吃，多尴尬啊。
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