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祝允明为人风趣洒脱，才华横溢，与唐寅、文徵明、徐祯卿被称为“吴中四才子”
。
对唐寅的不幸遭际，祝允明深为同情。
文徵明的父亲文林，更是对唐寅“痛切督训”
。
祝、文二氏是地方有名的官宦之家，正是因为他们的同情与帮助，唐寅才重新鼓起生活的勇气，振作精神，继续致力于科举，一心谋取仕途功名。
唐寅的努力，果然如期成功。
弘治十一年（1498年），二十九岁的唐寅到南京参加乡试，一举中举，并名列第一，成为“解元”
。
乡试中的第一名“解元”
、会试中的第一名“会元”
与殿试中的第一名“状元”
，便是读书人梦寐以求的“连中三元”
，而唐寅无疑成功走出了梦想中的第一步。
更可喜的是，乡试获中“解元”
的唐寅，受到了主考官梁储的赏识，并将其推荐给了另一位京官程敏政。
程敏政（1446-1499），字克勤，休宁人。
程敏政的父亲程信，是个精通经术的儒臣，历官至南京兵部。
程敏政从小跟随在外地做官的父亲，十岁被巡抚罗绮称为“神童”
，并推荐给明英宗。
明英宗见后非常高兴，将其留在翰林院读书。
成化二年（1466年），程敏政进士及第，尔后进讲东宫。
明孝宗即位后，又擢程敏政为少詹事，兼试讲学士，为皇帝讲解经学。
程敏政是个典型的“官二代”
，岳父李贤曾官至吏部尚书。
有着神童经历的程敏政，一生恃才自负，很少正眼看人。
自己瞧不起别人，同样不招同僚喜欢，“颇为人所疾”
的程敏政，免不了在官场上要吃哑巴亏。
弘治元年（1487年），大明朝很多地方暴雨成灾，御史王嵩等认为这与程敏政的德性有关。
官德影响气候，倒也符合传统的“气象理论”
，程敏政由此被免去职务，四年后才重新复职，最后又一步一步爬到了礼部右侍郎的位子上。
看不起同僚，程敏政却对青年才俊，大概这就叫气味相投，惺惺相惜。
程敏政看到唐寅的文章，大为赞赏，一高兴还将唐寅请到家中。
从此，唐寅与程敏政有了密切交往，唐寅无疑就是程敏政的门生。
唐寅与程敏政之间的交往，有着文人交流切磋的属性，但二人的资历远不在一个层面上，所以师生的属性更中肯一些。
唐寅对程敏政同样非常崇拜，作为一个才华横溢的青年学子，目空无人在所难免，但程敏政以其真才实学征服了唐寅。
程敏政有一篇文章写得非常精彩，唐寅找其索要，程敏政痛快地抄给了他，唐寅郑重地送给程敏政一个金币，算作“润笔”
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