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不过，这种酒肆档次很低，来喝酒、喝茶的都是一些市井小民，唐寅也就自幼处在这种生活环境中。
少年唐寅习惯于游走闾巷街头，有着旷达不羁的禀性，没有家传的责任和义务感，甚至没有道德的负担，这也是他日后遭遇挫折，与儒林渐行渐远，走上“才艺”
之路的重要原因。
唐寅的少时朋友，亦多为市井出生。
有个街头小混混似的张灵，与唐寅交往甚多。
直到十几岁时，二人还时常一齐脱光衣服，跳进水塘洗澡。
家庭生计有父母操持，唐寅时常浪荡街市。
唐寅的幸运之处，在于他的生活大环境。
苏州地区经济发达，科甲繁盛，唐寅的父母在耳濡目染中对社会有了新的认识。
明代的科举制度有着公平、公正的一面，客观上打通了社会上下层之间流动的通道。
科举成功便功成名就，比上不足比下有余的唐寅父母，不能不为之怦然心动。
小生意的一点积累，他们全押在唐寅身上，期望他一举成名改变家族的命运。
唐寅“性极颖利”
，自幼聪敏，确实是块读书的好料。
唐寅十六岁时参加童试，以第一名的成绩成为生员，也是家族中第一个有“功名”
的人。
小小年纪即为“秀才”
，整个苏州城也为之轰动。
少年得志，也让唐寅人生前景一片光明，地方富家子弟纷纷与唐寅交往，唐寅也有了与张灵截然不同的一帮朋友。
十九岁时，唐寅更娶了当地有身份的秀才徐廷瑞的次女。
妻子徐氏贤淑，唐寅夫妻二人感情甚好，并诞有一子。
唐寅有了童话般的青年时代，开始享受着幸福的生活。
但命运总是无常的。
弘治七年（1494年），二十五岁的唐寅陡然落入人生低谷。
一年之内，唐寅先后失去了五位亲人：首先是父亲操劳过度一病而故，接着母亲伤心过度悄然辞世，不久妻子病逝，唯一的儿子夭折，最后是刚刚嫁出去的妹妹也跟着去世了。
人生如梦，唐寅坠入痛苦的深渊。
他在悼念妻子的《伤内》中写道：“凄凄白露零，百卉谢芬芳。
槿花易衰歇，桂枝就销亡。
迷途无主驾，款款何从将。
扶景念畴日，肝裂魂飘扬。”
家庭的变故，对唐寅的打击并不仅仅限于精神层面。
从小生活于顺境中的唐寅，精神脆弱，对齐家治业更是完全陌生。
家人的亡故，接踵而至的便是家庭破落。
人生的沉重挫折，使唐寅几乎崩溃，从此又回到了张灵的队伍，自甘堕落，纵酒街头，读书求进更是无从谈起。
困顿中的唐寅，所幸得到好友祝允明的帮助。
祝允明的外祖父，乃是迎英宗复辟有功而鼎鼎大名的徐有贞，在地方享有极高的威望。
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