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即便如此，他仍然频频登上报纸头条，每每见报不是意味着被捕，就是再次获刑入狱。
没多久，鲍比官司缠身的名声就淹没了他身为歌手的人气。
1989年1月25日，年仅19岁的鲍比就因为在哥伦布市的乔治亚市政礼堂演出时公然在舞台上进行性模仿表演而被拘留。
鲍比也不是一个靠谱的人。
1990年1月12日，在波士顿交响乐大厅举办了一场盛会，原本安排好了鲍比将在当晚上台领取“马丁·路德·金音乐成就奖”
，当晚出席的还有托尼·班奈特（To）和考特贝茜乐团（ThetBasieOrchestra）。
可偏偏那天晚上鲍比就“临时缺席”
了。
而他刚开始和惠特妮·休斯顿在一起的时候，也是完全不受惠特妮朋友们的待见，惠特妮的家人也不喜欢他。
这个比惠特妮小了整整六岁的男孩，到1992年成为她未婚夫时，也才年仅22岁，可这个22岁的男孩已经有三个非婚生子女需要他履行父亲的义务去抚养。
惠特妮会和这样一个人牵扯上，这让她的整个歌迷军团都觉得匪夷所思。
一个唱节奏布鲁斯，广受欢迎的“乖乖女”
天后，是怎么会被鲍比这样的“坏男孩”
勾搭上的呢？
自从两人走在一起之后，惠特妮和鲍比在媒体面前都非常公开地表达彼此间的爱意，常常将对方挂在嘴边。
惠特妮似乎急于摆脱之前在公众心目中的“乖乖女”
形象。
在《时代》杂志访问中，她曾这样说道，“大家都觉得我是矜持清高范儿，但其实我不是那种类型的。
我爱玩，玩起来很疯，可能疯得吓死你。
我有时也会很邋遢，和鲍比在一块儿也让我学会过得更自在。
我也变得稍微放松些，不那么克制压抑自己了，你明白吧？和鲍比在一起以后，我比以前看得开了。”
惠特妮在公众面前的淑女形象就此打住！
惠特妮的这些话在今天看起来像是没教养的人脾气发作时说的。
从她和鲍比好上的那一分钟起，她的谈吐似乎立刻就变得不那么自重，言谈之间反而渐渐滋长出令人不齿的粗俗感。
内心自我膨胀的鲍比曾经这样告诉《洛杉矶时报》的记者，他说，“也许我是个‘坏小子’，而惠特妮她是‘美国甜心’，但这就是爱情。
当它来了，你就要抓住它。
不管别人怎么看，总之不能让它就这样溜走。
惠特妮是个了不起的黑人女性。
这也是为什么她吸引我的原因。
她很美，不仅仅是她的外表，更源于她内在的东西。
每次我们表演完，她换上牛仔裤，我们就出去疯了。”
1991年8月，鲍比·布朗向惠特妮·休斯顿求婚。
此时的惠特妮也已经有孕在身。
在这个时期里，惠特妮的事业再创新高，而她也决心走入自己的新生活。
尽管惠特妮取消了她1991年美国夏季巡回演唱会的大部分行程，但9月份她已然恢复了身材，并在9月3日到14日期间一连参加了好几场在伦敦温布利大剧院举行的演唱会，均是场场爆满。
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