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在他到古巴工作前，就十分支持希拉里在缅甸的工作，甚至称得上白宫里最忠实的拥护者。
尽管从严格意义上说，他不过是一个演讲稿撰写人，但他在白宫西翼的作用不仅仅是为总统传达外交政策的相关事宜。
2008年总统大选期间，罗兹和奥巴马的个人关系，以及两人冷静的处事风格，让两人的关系更加亲近，罗兹把自己当作上司的一名“火焰守护者”
。
他觉得对封闭的社会伸出援手，恰恰是像奥巴马这种创历史的总统该做的事。
在与缅甸接触的问题上，他们备受国家安全委员会官员的阻挠。
比如萨曼莎·鲍尔担心他们无法对付那些滥用人权数十年的将军。
在沙利文和库特·坎贝尔的要求下，罗兹克服了障碍，征得了安全部门的同意。
当希拉里首次提出要访问缅甸时，罗兹就提议让奥巴马先给昂山素季打电话，以便他有足够理由接受希拉里的这个想法。
当他出现在缅甸时，已经是一年后的事情了。
2012年11月，奥巴马总统与刚离开内阁的希拉里抵达仰光。
这既是希拉里外交成功的庆贺之旅，也是两人的告别之行，当然两人从未想过对方会做出什么温情的表示。
希拉里非常重视自己在缅甸所获得的成功。
当她离开国务院后，她开始暗中谋划白宫竞选一事，她几乎没跟谁说过这件事。
另一方面，古巴依旧是摆在眼前的一个政治问题。
2015年7月，希拉里在迈阿密一古巴流亡者的聚集地，重申了三年前她在离职备忘录中向总统提到的一点：解除贸易禁运。
“古巴人民想要购买我们的商品，阅读我们的书籍，浏览我们的网站，向我们的人民学习。”
她说，“他们希望自己的国家能进入21世纪。
这是一条通往民主和尊严的道路，在这条路上我们需要共同前进。”
但希拉里在发表的一份伊朗核协议的声明时，也提出了一些警告，“该国政府不会马上结束专制统治，我们对此不应抱任何幻想，因为他们会继续实行短期拘留处罚。”
她呼吁让更多古巴人使用手机、电脑和卫星电视，实则不怀好意。
那些焦躁不安、失去公民权的民众就是利用这些“工具”
，推翻了他们的政府。
“对卡斯特罗兄弟来说，交战不是礼物，而是威胁。”
希拉里对她的听众说。
当初次宣布美古恢复外交关系时，奥巴马总统几乎喜极而泣。
12月的一个早上，他在白宫的内阁会议室做了一个简短的演讲，他说：“古巴的人民，美国已经向你们伸出友谊之手。
你们有些人一直把我们当作希望的曙光，我们将继续把自由之光投向你们。”
奥巴马承认，古巴人民与伊朗人民一样，（在这种情况下）他们依旧对美国的殖民统治抱有怨言。
“我们无法抹掉历史，但我们认为你们有权过有尊严的生活，也有权自我决策，”
他说，“古巴有一句描述生活的谚语‘Noesfácil’（不容易）。
现在，美国想要成为古巴的伙伴，想要让古巴普通百姓的生活更容易、更自由、更富裕。”
他的话与希拉里说的并没有什么不同。
但两人的说话语气却有着天壤之别。
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