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张啸林知道杜月笙耍口是心非的伎俩，非常愤怒，并且在家里破口大骂杜月笙忘恩负义，不讲义气，典型的见利忘义。
从此，张、杜常是貌合神离，张和蒋的关系也由此渐有疏远。
后来发生的一件事情，才成了杜月笙和张啸林两人结怨的导火索。
那就是，张啸林两个得力的朋友和帮手投靠了杜月笙。
尤其是翁左青，还是张啸林从杭州带到上海滩，一手提拔起来的。
后来，张啸林把翁左青介绍给杜月笙，没想到几天之后，翁左青就跑到张啸林那里提出辞职，然后去给杜月笙做秘书去了。
正在张啸林大发雷霆的时候，自己一个得力门生也提出离开，那个门生一直替张啸林看管码头，广收徒弟，张啸林对他非常赏识，于是，把他也介绍给杜月笙，谁知道，这人后来跑去给杜月笙当保镖去了。
张啸林对于这两件背叛的事情非常忌讳，有时想起来就要破口大骂那两个人不讲义气，杜月笙不讲义气，但他从来没有想过，是不是自己的问题。
其实，张啸林虽然有钱，但是为人非常吝啬，而当时上海滩有这样的传闻：“杜月笙有野心，肯花钱，手面阔，能笼络别人，利用别人。”
张啸林并不这么认为，而是觉得杜月笙在暗中拉拢他的门徒。
杜月笙虽然表面上向张道歉，其实心里很是得意，对来投靠他的张啸林的门徒从不拒绝，一概欢迎。
张啸林自知财势敌不住杜月笙，也无可奈何，从此，张啸林开始怀恨杜月笙。
1933年，杜月笙刚刚组织起一个所谓以“进德修业，崇道尚义，互信互助，服务社会，效忠国家”
为宗旨的“恒社”
，“恒社”
成员，既有黑社会的大大小小的流氓，也有知识界、文化艺术界、金融工商界，甚至国民党政府中一些具有相当地位和影响的人物也参与其中。
“恒社”
的成立，使杜月笙的实力大大膨胀。
张啸林便指示手下人搞了一个所谓“忍庐”
集团，与之相对抗，但张啸林在政界、金融界、文化界都不如杜月笙有影响，因此，“忍庐”
集团无论从声势上还是规模上来说都无法与“恒社”
相比。
张啸林在与杜月笙的斗争中又失败了。
直到1927年，黄金荣、杜月笙和张啸林一起为党国出力，都得到不少实惠，但是，三人之中受惠最大的还是杜月笙。
张啸林觉得自己充当刽子手，为党国出力最多，凭什么好处都让他杜月笙得去了，对此非常不满。
与此同时，为了扩大财政收入，南京政府成立后，设立了禁烟委员会，以“寓禁于征”
的名义允许鸦片公开贩售。
在此项活动中，杜月笙成了大红人，让张啸林十分眼红。
在各级禁烟机构中，蒋介石有意安插青帮分子，杜月笙即是上海市禁烟委员会三大常委之一，有权处理日常事务及执行决议。
自1927年8月开始，杜月笙一再在电台上作“禁烟”
播音，在《禁烟专刊》上接连发表“名人论著”
，装模作样地摆出响应政府号召，定成禁烟使命的架势，其实，设在江南的禁烟局，绝大多数都由他的门徒把持。
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