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1931年5月初，杜月笙还连同法租界其他有声望人士，应邀赴南京出席会议。
蒋介石会见了杜月笙，并同意青帮首领提出的负责鸦片垄断的人选，由国民政府任命。
杜月笙得到了继续控制在江南地区的鸦片分配的权力。
作为报答，杜月笙发誓支持蒋介石的反共“围剿”
，协助破坏共产党在上海的地下组织。
而当时国民政府在长江中下游烟土运输都要仰仗青帮，所以，每到年节，总要从禁烟委员会中拿出部分经费送给杜月笙，让他犒赏这帮帮会弟兄。
因为钱是从杜月笙手里往下走的，可想而知，杜月笙拿到大半，剩下的再往下分。
到了1933年，国民党政府为进一步筹措军费，设立了禁烟督察处，正式实行鸦片专卖。
湖州大烟商郑寿芝勾结杜月笙，以每月向法租界当局缴付7万元特别经费的代价，在法租界内推行国民党官方的鸦片专卖。
杜月笙还和孔祥熙、吴铁城合伙在南市保安队一中队部制造吗啡，牟取暴利。
这一切都没有他张啸林的份。
但是，使张啸林和杜月笙矛盾最深化的还要属1935年国民政府实施的法币政策。
1935年2月24日，南京政府正式下令整理公债，两天以后，张啸林、杜月笙把持的债券持票人以上海各金融团体的名义发表声明，接受整理公债的命令，并号召持票人与政府密切合作。
四大家族的官僚资本在控制银行业的过程中，张啸林和杜月笙也与之紧密配合。
1935年初夏，四大家族与张啸林、杜月笙秘密策划，对外放风说中国通商银行亏损两万元，人为操纵了通商银行的挤兑风潮。
通商银行董事长傅筱庵苦苦支撑了一段时间后，只得交出银行的资产负债清册，由张啸林、杜月笙两人出面维持残局。
6月7日，在通商银行新的董事会上，杜月笙被推为董事长，张啸林为副董事长。
杜月笙、张啸林接办中国通商银行后，下面各部人事都作了调整。
调进来的全是杜、张的徒子徒孙，就连目不识丁的小流氓也占了个副主任的位子。
从此，来存款的客户不是土行，便是鸦片烟铺，或是青红帮所办的厂店。
为了迎合蒋介石的需要，杜月笙在中国通商银行股东大会上通过决议：“加股减资，授权董事会向财政部接洽加入官股，以厚实力。
经向财政部洽商，奉令规定本行股本总额四百万元，除将原有商股折计股本国币五十二万五千元外，由政府加入官股国币三百四十七万五千元。
1937年，中国通商银行正式改组为官商合办银行。
当时，张啸林为蒋介石的南京政府出力比杜月笙还多，但是他与国民党政府及上层官员之间的关系远不如杜月笙亲近。
一直到1935年11月，蒋介石准备实行法币政策，孔祥熙、宋子文得知后，不仅将此消息透露给杜月笙，孔祥熙还把杜月笙拉进了法币发行准备管理委员会。
杜月笙进入法币发行准备管理委员会后，及时获悉秘密经济情报，在南京政府实施法币政策前大量抛售旧币，购进法币，结果发了一笔大财。
杜月笙并没有把这个发财的机会告诉张啸林，导致他实施新币政策后，一下子损失几十万元。
张啸林对杜月笙瞒着自己去交易所买进卖出、大发横财一事极为不满。
事情发展到这个地步，两个人的感情已经无法再和好如初了。
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