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同时，他对于天主教大学的幻想也开始破灭。
他开始阅读全国经济大萧条时期，250万无家可归到处流浪的未成年人的资料，并且采访了很多现在已经成年的从华盛顿路过的流浪汉。
他们“生活得极其凄凉和绝望”
，他这样给索菲亚写道：“他们现在就是行尸走肉，所能看到的未来不过就是一瓶16美分的一品脱朗姆酒……一个允许这些情况发生的社会经济体制绝对是违背道德的而且是不可原谅的。”
但是他拒绝选择共产主义、社会主义作为替代品，他还反对自由主义的乌托邦概念——所谓建立一个福利国家，对穷人，特别是不值得帮助的贫困人士进行收入再分配。
但他不反对美国的阶级制度，因为在这种制度中贫富的划分是以辛苦劳动所得为基础的。
他在信中阐明了这样的见解：“也许经济大萧条也并不完全是坏事，它们唤醒了一个轻浮的世界。”
凯西努力保持着对课业的认真态度，因为他真的很佩服奥格雷迪神父，神父设立研究生课程，招募和培养学术精英。
但是到1935年底，为了能跟索菲亚在纽约一起度过更长的周末，他开始翘课，成绩也开始下降。
他还花大量的下午时光看国会会议研讨，认为那简直就是“暴乱”
；或者去看最高法院的审判，他发现其中有更多“才思敏捷的头脑”
。
凯西数次前去奥格雷迪神父的办公室，直到最后一刻才鼓足勇气告诉这位院长秋季学期他不会再来上学的决定，他打算搬回纽约，到市福利局找一份工作。
从7月份开始，凯西作为调查员开始了纽约的调查任务，年薪为1620美元。
他的工作是审计案卷，进行实地走访，保证受助家庭有资格得到财政补助。
没过多久，凯西就厌倦了这份工作。
即使文书工作没有任何纰漏，他也认为纽约正在浪费其福利资金。
他意识到最贫穷的人大多都是骗子和懒汉，并鄙视罗斯福是一个滥发善心的自由主义者，而其新政注定会失去控制。
秋天，他加入了贝尔摩共和党俱乐部，紧接着参加了反对罗斯福连任的活动。
凯西的父亲老威廉·约瑟夫是罗斯福新政的铁杆支持者，53岁时死于心脏病，未能在短暂的有生之年看到儿子唾弃了自己的政治信仰而投入了共和党保守主义的怀抱。
与最高法院的接触给凯西留下了深刻的印象。
他觉得拥有法律学位可以无所不能，可以打开更多职业的大门，而且要比福利调查员更有趣，薪水更高。
因此，就在进入纽约福利局的同时，他报名参加了布鲁克林区圣约翰大学法学院的夜校课程。
他尽量合理安排自己的时间，白天在福利局上班，晚上和周末上课或学习。
尽管他学会了快速阅读法律书籍，但在圣约翰大学的成绩一般。
他的分数从未超过B，甚至抵押贷款科目在班上只获得了一个D。
不过，他还是设法用两年多一点的时间顺利从学校毕业了。
凯西先是在纽约一家律师事务所做了七个月的办事员，学习如何建立合伙关系。
之后他组建了自己的律师事务所，聘用了三个年轻律师，他们主要承接税务和劳资关系的案件。
凯西的年收入高达6000美元——这可不是一笔小数目，这份兼职工作也很快转成了全职工作，他的年薪也翻了一番，达到了12000美元。
当时，罗斯福新政推出了数以百计的政策，其中之一便是成立美国研究院帮助商人做出大量分析报告并落地为联邦合同。
该研究院成立于1936年，因为其报告分析精准，并且能够掌握诸如社会保障和工程进度管理局等项目相关的内部消息，很快就声名鹊起。
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