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历史上习惯将他与杨基、张羽、徐贲称为“吴中四杰”
，也有人称为“明初四杰”
。
《明诗纪事》评价高启：“允为明三百年诗人称首，不止冠绝一时也。”
明人李东阳对“明初四杰”
这样的提法不以为然，他说：“国初称高、杨、张、徐，高才力声调过三人远甚，百余年来，亦未见卓然有过之者。”
纪晓岚在《四库全书总目提要》中，对高启、对其主要著作《大全集》《凫藻集》的撰述，评价是相当高的。
“启天才高逸，实据明一代诗人之上。
其于诗，拟汉魏似汉魏，拟六朝似六朝，拟唐似唐，拟宋似宋。
凡古人之所长，无不兼之。
振元末纤秾缛丽之习，而反之于古，启实为有力。”
同时，纪昀也为其英年早折未展才华，深表遗憾，高启“行也太早，殒折太速，未能熔转变化，自为一家，故备有古人之格，而反不能名启为何格。
此则天实限之，非启过也”
。
有什么办法呢？文人的生命力本来不济，而天才的文人又更加脆弱些。
即使老天让他活，皇帝不让他活，那也只好认命。
朱元璋非要他死，而且一直在找机会让他死，他岂能不死？第一，朱元璋视他为死敌张士诚死党之一。
第二，朱元璋得国后，诏赴京城修《元史》，他有过辞意，这使得朱元璋不悦。
小人不可得罪，他得罪了“天字第一号小人”
，会有他好？第三，洪武三年，朱元璋要授他户部侍郎一职，他却自陈年少不当重任，被赐金放还。
明摆着不给老朱面子，还好意思拿人家的银子。
诗人也不掂量掂量，这几两金子，是拿得还是拿不得，竟然以为朱皇帝对他够意思，放他回家当隐士去呢！
殊不知俗话有道，不怕贼逃，就怕贼惦。
皇帝老子记定了你，要给你颜色看，你躲到天边也不行的。
何况，在中国数百个帝王中间，老朱是最小人的一个，高启躲了初一，躲不了十五，死定了。
清朝的纪昀，在文坛是主流派，在政坛是在朝派，自然不能信口议论帝王的是非，哪怕是前朝的也不置褒贬。
因为他怕当今联想，你现在说朱元璋的坏话，焉知你将来会不会有一天，嚼我乾隆的舌头根子？所以，就文章谈文章，就诗歌谈诗歌，专谈高启的创作成就。
至于怎么死的，如何死的，一律采取“模糊哲学”
。
这位学富五车的聪明人说：
唐时为古文者，主于矫俗体，故成家者蔚为巨制；不成家者，则流于僻涩。
宋时为古文者，主于宗先正，故欧、苏、王、曾而后，沿及于元，成家者不能自辟门户，不成家者，亦具有典型。
启诗才富健，工于摹古，为一代巨擘。
而古文不甚著名，然生于元末，距宋未远，犹有前辈轨度，非洪、宣以后渐流于肤廓冗沓、号台阁体者所能及。
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