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在苏小姐的客厅里，方鸿渐一见钟情地爱上了唐小姐，为她迷得像生了热病；然而方鸿渐却被当成苏小姐的钟情者大遭赵辛楣的排斥，连苏小姐也以为鸿渐在爱着她。
方鸿渐的无抵抗应付终于使恋着他的苏小姐逼他不得不以真实相告，而这真实却使得遭伤害的苏小姐向唐小姐说了船上的真实，以离间他俩。
方鸿渐不得不以眼泪面对唐小姐的斥责，无言以对而走，然而唐小姐却被在大雨中发呆的鸿渐所感动，“想一分钟后他再不走，一定不顾笑话，叫用人请他回来”
。
但当唐小姐要用人去请他的时候，他却转身走了。
唐小姐打电话给他，却又被他当成苏小姐的电话而骂回去了。
有趣的是，二人决裂的时候，正是爱对方最深的时候，二人都以生病来纪念决裂。
苏小姐遭方鸿渐拒绝后，出人意料地嫁给了曹元朗，然后她又想把赵辛楣往自己身上拴了。
方鸿渐失恋后与赵辛楣成了好友，并与几个人一起赴三闾大学。
一同来的孙柔嘉爱上了方鸿渐，并编织罗网要罩住方鸿渐，但方鸿渐对孙柔嘉只有好感而无爱情。
在三闾大学，范小姐发疯似的追赵辛楣，而赵辛楣爱的却是与苏小姐模样相近的汪太太。
方鸿渐对柔嘉的好感，在别人追求柔嘉的情况下却变成了嫉妒，而在谣言声中他又接受了柔嘉的爱。
订婚之后他才发现柔嘉是个很有主见的女人，于是柔嘉的主见便与鸿渐的主见发生了激烈冲突。
叔本华所谓的意志的交战给人生带来的无穷无尽的痛苦与烦恼，在鸿渐与柔嘉的“金漆鸟笼”
中发生了。
二人都想待对方好，偏偏事与愿违，只有谁也制服不了谁的意志冲突是永恒的。
冲突的结果自然是“鸟笼”
的破裂。
小说从爱的“围城”
扩展深化为人生万事的“围城”
。
作者借鸿渐的口说：“我还记得那一次褚慎明还是苏小姐讲的什么‘围城’。
我近来对人生万事，都有这个感想。
譬如我当初很希望到三闾大学去，所以接了聘书，近来愈想愈乏味，这时候自恨没有勇气原船退回上海……狗为着追求水里肉骨头的影子，丧失了到嘴的肉骨头！
跟爱人如愿以偿结了婚，恐怕那时候肉骨头下肚，倒要对水恨惜这不可再见的影子了。”
盲目的生命意志表现为欲求，但“有求皆苦”
，因为“求不得”
——像方鸿渐之求唐晓芙、苏文纨之求方鸿渐、赵辛楣之求苏文纨自然是痛苦的，然而即使求得了，像孙柔嘉之求方鸿渐，也会发现所得并非所求，而且生命意志的碰撞与交战会给人带来更深的痛苦。
纵使所求即所得，所得符合所求，那么又会感到无聊、厌烦、空虚，所以容易到手的东西反觉不珍贵，如方鸿渐之于苏文纨。
《围城》在中国文化传统崩溃后，得出了类似于上帝死了后的西方存在主义的结论。
存在主义以“存在先于本质”
，强调人的存在的偶然性和荒诞性；《围城》中方鸿渐的出场即船过红海而在大洋上行驶作为一种象征，正如被偶然抛在大海上的孤独者，后来他在人与人的“围城”
中深深体味到充满偶然性与荒诞性的悲剧人生。
方鸿渐已经洞察到人生万事的“围城”
，却仍要在“围城”
内外奔逃，不正是加缪在《西西弗斯的神话》中所表现的荒诞主题吗？存在主义强调人的流变及其不可重复性；方鸿渐说：“不管你跟谁结婚，结婚以后，你总发现你娶的不是原来的人，换了另外一个。”
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